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Caldarola deve il suo nome con molta probabilità, al termine latino "calidarium" con la quale si indicava la "stanza con la vasca di acqua calda" delle terme (la zona sarebbe stata infatti ricca di acque solfuree).
La tradizione locale fa risalire le origini del paese al IV secolo d.C., quando un gruppo di cristiani, sfuggiti alle persecuzioni, giunto sul "Colle del Cuculo" (Colcù) edificò un primitivo centro urbano. Con maggiore probabilità il centro caldarolese è sorto, come villaggio rurale, ai piedi di una torre di difesa longobarda o bizantina in epoca precedente al IX-X secolo.
Al termine del XII secolo la vicenda caldarolese si inserisce nella lotta tra il Papato e l'Impero. I Pontefici per assicurarsi la fedeltà di Camerino, infatti, concessero in feudo il territorio di Caldarola allo stato Camerte. Solo agli inizi del '400 il paese riuscì ad ottenere l'indipendenza sancita dalla Bolla di emancipazione di Eugenio IV (1434). La grande fioritura si ebbe però nel pieno '500 ad opera della famiglia dei Conti Pallotta ed in particolare dei Cardinale Evangelista, il quale, divenuto prefetto della fabbrica di San Pietro sotto il pontificato di Sisto V, ingrandì ed abbellì il castello di famiglia e trasformò radicalmente il centro urbano che, da modesto castrum medievale, divenne una spaziosa cittadina rinascimentale. La trasformazione urbana di Caldarola avvenne dalla fine del '500 ai primi decenni del '600. Abbattute le antiche mura che racchiudevano il "castrum" medievale, sistemò la piazza principale con la costruzione del Palazzo dei Cardinali, della Collegiata di San Martino, con le nuove strade (perpendicolari alla piazza, con struttura a tridente).

L'impianto urbano assunse un aspetto razionale e moderno, secondo i dettami voluti dall'urbanistica sistina. Il Cardinale Evangelista Pallotta volle così imprimere un volto nuovo al suo paese d'origine ed inviò a Pian di Gea l'area più adatta per l'edificazione di case destinate alle attività artigianali (nove case dei "lanaioli" e dei "setaioli" - Via Durante), mentre nelle vicinanze della piazza edificò il Palazzo dei Priori ed il Palazzo del Podestà (Via Pallotta). Si deve a lui anche la riorganizzazione dell'area attorno alla nuova chiesa di San Gregorio, la sistemazione del Borgo Fiorenzuola per i lavori di pellami, la ristrutturazione dell'ospedale dell'Annunziata, l'edificazione dell'ospedale e della chiesa di San Rocco. La diretta soggezione alla Chiesa dei comune di Caldarola perdurò fino al 1799, anno in cui il dominio pontificio fu abbattuto dalla rivoluzione francese. Terminata la parentesi "napoleonica", il paese ritornò allo Stato Pontificio fino al 1861, anno in cui la terra marchigiana venne annessa al Regno d'Italia.

informazioni tratte da: http://www.qsl.net/ik6cgo/dci/caldarola.htm